ต่อมาใน พ.ศ. ๒๔๔๐ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวโปรดเกล้าฯ ให้รื้อกำแพงพระบรมมหาราชวังด้านทิศเหนือ ซึ่งยื่นออกมาทางสนามหลวงออก แล้วสร้างกำแพงใหม่ โดยร่นเขตพระบรมมหาราชวังเข้าไป พื้นที่ของสนามหลวงจึงเป็นรูปวงกลม และมีถนนตัดผ่านให้รถวิ่งได้โดยรอบ นอกจากทำให้บ้านเมืองสวยงามแล้ว สนามหลวงยังกว้างขวางกว่าเดิม และไม่มีสิ่งกีดขวางกลางสนามเหมือนแต่ก่อน ทำให้เล่นว่าวสะดวกยิ่งขึ้น และพระราชทานพระบรมราชานุญาตให้แข่งขันว่าวพนันที่ท้องสนามหลวงได้ ในปีนั้น พลโท พระยาสโมสรสรรพการ (ทัด  ศิริสัมพันธ์) เป็นนายสนาม นักเล่นว่าวพนันจึงนิยมนำว่าวมาแข่งขันเพิ่มขึ้น การเล่นว่าวพนันในช่วงนั้น จึงเป็นกีฬา ที่สนุกสนานอย่างยิ่ง เมื่อถึงฤดูแข่งขันว่าวพนัน ประชาชนจะไปชมกันทุกเพศทุกวัย ท้องสนามหลวงจึงเป็นที่ชุมนุมของนักเล่นว่าวพนันจากหลายๆ แห่ง

ใน พ.ศ. ๒๔๔๘ เมื่อพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวเสด็จฯ ผ่านท้องสนามหลวง ทอดพระเนตรเห็นนักเล่นว่าว กำลังแข่งขันกันอยู่อย่างสนุกสนานครึกครื้น ก็ทรงพอพระทัย จึงมีพระราชกระแสรับสั่งให้นักเล่นว่าวพนันนำว่าวไปแข่งขันกัน หน้าพระที่นั่ง ณ สนามพระราชวังสวนดุสิตหรือสนามสวนดุสิต โดยกำหนดเขตให้ว่าวจุฬาอยู่หน้าสนามเสือป่า (ในสมัยก่อนเป็นสนามม้า) ส่วนเขตว่าวปักเป้าให้อยู่ในแนวกำแพงสวนดุสิต ผู้ชนะการแข่งขันแต่ละวัน ได้รับพระมหากรุณาธิคุณ พระราชทานพวงมาลัย โดยทรงสวมให้เพื่อเป็นเกียรติ สำหรับว่าวจุฬานั้นได้รับพระราชทานผ้าแพรปักพระปรมาภิไธยย่อ จปร. ติดที่ตัวว่าว ผ้าแพรมี ๓ สี คือ สีทอง สีชมพู และสีทับทิม ส่วนว่าวปักเป้าได้รับดอกจันทน์ ๓ สีเหมือนกัน ในระหว่างการแข่งขัน มีแตรวงและพิณพาทย์บรรเลงเพลงต่างๆ ทำให้ครึกครื้นยิ่งขึ้น เช่น ว่าวกำลังติดพันกันเป็นที่น่าตื่นเต้น ปี่พาทย์บรรเลงเพลงเหาะ แตรวงก็ทำเพลงเชิด หรือเมื่อว่าวจุฬาประกบว่าวปักเป้าหมุนลงไปในแต่ละครั้งก็บรรเลงเพลงโอด ทำให้สนามสวนดุสิตเป็นสนามแข่งขันว่าวที่ครึกครื้น และสนุกสนานกว่าสนามแห่งอื่นๆ ต่อมา เมื่อมีการจัดแข่งขันว่าว ชิงถ้วยทองพระราชทาน รัชกาลที่ ๕ ได้โปรดเกล้าฯ ให้ พระเจ้าน้องยาเธอ กรมหลวงดำรงราชานุภาพ แก้ไขกฎข้อบังคับการเล่นว่าวที่เคยมีอยู่ก่อนแล้ว ให้รัดกุมยิ่งขึ้น กฎข้อบังคับที่แก้ไขใหม่ เรียกว่า กติกาเล่นว่าวที่สนามสวนดุสิต รัตนโกสินทรศก ๑๒๕ กำหนดให้นำว่าวที่จะเข้าร่วมแข่งขันมาจดทะเบียน ให้นายสนามตรวจจำกัดขนาดของว่าวจุฬา และว่าวปักเป้า ส่วนสายเครื่องและป่านชักให้ทำเครื่องหมายเป็นสีที่แตกต่างกัน ในการนี้ ได้โปรดเกล้าฯ ให้ พระยาอนุชิตชาญไชย (ทองคำ  สีหอุไร) เป็นนายสนาม และให้รับเงินวางเดิมพันของทั้ง ๒ ฝ่าย ขณะที่ว่าวกำลังแข่งขัน ให้แตรวง ของทหารมหาดเล็กมาบรรเลง และโปรดเกล้าฯ พระราชทานเลี้ยงเครื่องว่างแก่ผู้ที่นำว่าวมาแข่งขัน