การติดต่อค้าขายกันทางทะเล ทำให้วัฒนธรรมของประเทศอินเดียเริ่มเข้ามาสู่พื้นที่บริเวณนี้ เมื่อพุทธศตวรรษที่ ๑๑ - ๑๖ โดยได้พบโบราณสถาน และโบราณวัตถุ ที่เกี่ยวเนื่องกับวัฒนธรรมแบบทวารวดีอยู่เป็นจำนวนมาก เช่น โบราณสถานทุ่งเศรษฐี ที่บ้านโคกเศรษฐี ตำบลนายาง อำเภอชะอำ มีเนินโบราณขนาดใหญ่ก่อด้วยอิฐ

            ต่อมาอิทธิพลวัฒนธรรมเขมรโบราณได้ขยายตัวขึ้นบริเวณนี้ ปรากฏหลักฐานที่หลงเหลืออยู่คือ โบราณสถานที่วัดกำแพงแลง ซึ่งมีลักษณะเป็นปรางค์ และพบพระโพธิสัตว์อวโลกิเตศวรด้วย จึงถือเป็นพุทธสถานในลัทธิมหายานที่ได้รับอิทธิพลศิลปะเขมรแบบบายน มีอายุราวพุทธศตวรรษที่ ๑๘ ในสมัยของพระเจ้าชัยวรมันที่ ๗ และพระนามของพระเจ้าธรณินทรวรมันที่ ๑ จากหลักฐานทางศิลปะ ปราสาทหินพิมายอยู่ระหว่างตอนปลายของศิลปะเขมรแบบบาปวน กับตอนต้นของศิลปะเขมรแบบนครวัด คือ ประมาณตอนกลางพุทธศตวรรษที่ ๑๗ สืบมาจนถึงสมัยพระเจ้าชัยวรมันที่ ๗ (พ.ศ. ๑๗๒๔ - ๑๗๖๒) ซึ่งโปรดให้สร้างพระรูปของพระองค์ประดิษฐานไว้ที่ปรางค์พรหมทัต ภายในบริเวณปราสาทหินพิมาย

            เมื่ออิทธิพลของวัฒนธรรมเขมรเริ่มเสื่อมลงหลังสมัยของพระเจ้าชัย วรมันที่ ๗ และมีการสถาปนาอาณาจักรสุโขทัยในเวลาต่อมา ก็ไม่ปรากฏหลักฐานที่เกี่ยวกับเมืองพิมายอีกเลย เมืองพิมายกลับมามีความสำคัญอีกครั้งหนึ่งเมื่อคราวเสียกรุง ศรีอยุธยาแก่พม่าครั้งที่ ๒ ใน พ.ศ. ๒๓๑๐ กรมหมื่นเทพพิพิธ พระราชโอรสในสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวบรมโกศ ทรงรวบรวมผู้คนตั้งตัวเป็นใหญ่เรียกว่า ก๊กเจ้าพิมาย ขึ้นที่เมืองนี้ แต่ในที่สุด สมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชก็ทรงปราบปรามได้ใน พ.ศ. ๒๓๑๑ ในสมัยรัตนโกสินทร์ ตำแหน่งหลวงปลัดพิมาย ยังคงมีปรากฏอยู่ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อ พ.ศ. ๒๓๖๙ จนกระทั่งพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงริเริ่มปฏิรูปการปกครองหัวเมือง ใน พ.ศ. ๒๔๓๕ เมืองนครราชสีมา ชัยภูมิ และบุรีรัมย์ ได้รวมกันเป็นมณฑลนครราชสีมา เมืองพิมายจึงมีฐานะเป็นอำเภอขึ้นกับเมืองนครราชสีมา กรมศิลปากรได้ประกาศขึ้นทะเบียนปราสาทหินพิมายเมื่อ พ.ศ. ๒๔๗๙ และต่อมาใน พ.ศ. ๒๕๑๙ กรมศิลปากรได้จัดตั้งโครงการอุทยานประวัติศาสตร์พิมายขึ้น และได้ทำการบูรณะปรับปรุง จนแล้วเสร็จ สมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เสด็จพระราชดำเนิน ทรงเป็นองค์ประธานในพิธีเปิดเมื่อวันที่ ๑๒ เมษายน พ.ศ. ๒๕๓๒ เมืองเพชรบุรีคงเป็นเมืองที่สำคัญสืบมาจนถึงสมัยสุโขทัย ซึ่งปรากฏชื่อเมืองเพชรบุรี ในศิลาจารึกสุโขทัยหลักที่ ๑ ว่า “เบื้อง หัวนอน รอดคนที พระบางแพรก สุพรรณภูมิ ราชบุรี เพชรบุรี...”